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在 2005 年 2 月，Sharples 與 Carl Shepherd 共同創辦了 HomeAway。他透過私人資助募集超過 4 億美元，進而收購全球各地領先市場的度假租屋網站。從那時候起，Sharples 藉由統一技術平台的支援，將 HomeAway 建立為具有凝聚力的全球網路。

Sharples 曾擔任 IntelliQuest Information Group 的前任總裁暨執行長，為 Fortune 財富雜誌的全球前 500 大科技公司提供行銷資料與研究服務。他更成功完成兩次公開募股，並在隨後將 IntelliQuest 售給 WPP Group。

Sharples 先生是科技品牌策略的專家，曾為 Apple、Microsoft 和 Dell 等多個一流品牌提供諮詢服務。他目前在 RetailMeNot (NASDAQ:SALE)、Fexy Media 和 Twyla 的董事會中任職。他擔任創投公司 Institutional Venture Partners 和私募資本公司 Tritium Partners 的投資顧問。Sharples 先生亦是一位積極熱心的企業家，目前更參與多個創業專案。

他擁有科爾比學院數學及經濟學學士學位，並於史丹佛商學研究院完成碩士學位。